Oliver Sykes commence à vivre en Australie quand il avait 5 ans. Puis, il aménage à Sheffield. Il fréquente la Stocksbridge High School avec Alex Turner et Matt Helders, les membres de Arctic Monkeys. Il créé un petit groupe de rock, Quakebeat, et sort une compilation à l'âge de 16 ans. En 2004, il forme Bring Me The Horizon avec plusieurs groupes locaux de Sheffield. C'est le début de la reconnaissance. Reconnu aussi pour ses nombreux tatouages "old school", dont son corps est quasiment recouvert, il devient un des leaders de la scène-core mondiale. Oli Sykes aborde aussi des piercings, dont deux labrets décalés, un écarteur, et un bridge. Il ne posséde aujourd'hui qu'un seul labret décalé. Oli Sykes est aussi connu pour son côté "Business-man" que d'ailleurs la scène-core ne conçoit pas. En effet, en 2006, il créé lui même la marque "Drop Dead!". Une ligne de vêtements à l'image gore et enfantin. Aujourd'hui, la notoriété de la marque est mondiale et la plupart des personnes fréquentant la scéne-core ou ayant un style "core" aborde ces vêtements. La marque est entrain de détronné Aticus et Famous dans le monde du rock. Le succés de sa marque est dût notamment à la mise en vente du produit "Cats and Bats", un sweat original qui fit un gros succés en Angleterre. Mais Oli ne s'arrête pas là. En 2007, il créer une nouvelle ligne de vêtements appelé avec sa petite amie à l'époque, "Built For Sin". Cette marque revendique le même état d'esprit que "Drop Dead!". Les deux marques sont aujourd'hui implanté dans le "Business Centre" de Sheffield. Oli Sykes n'engage aucun salarié même si la demande deviens de plus en plus importante. C'est sa mére et son frére, Tom Sykes qui s'occupe du côté management.
Il sait aussi vendre son image partout dans le monde. Son côté "minot-innocent" le fait d'ailleur devenir le "choux-choux" de la scéne rock. Même s'il est souvent assimilé au mouvement Emo, Oli Sykes le dément. Selon lui même, il est devenu une personne riche par accident.
Quakebeat: premier groupe de rock de Oli Sykes avec une sortie d'un CD de trois morceaux. Olisarus: Projet d'un groupe electronic quand il avait 16 ans avec James Spence et Rolo Tomassi. Purple Curto : groupe de deathtrash de deux membres dont Oli Sykes à la batterie et au chant et Neil Whitely à la guitare. Neil Whitlely était le frére de SJ Whitley,l'ex petite amie de Oli. Composition de nombreux morceaux. Womb 2 Da Tomb: était un projet d'un groupe de Rap ironique, lancé par les membres de Bring Me The Horizon et un des fréres de Oli, Tom. Le surnom de oli est "Master Syko" , dans le groupe.
Durant la tournée de Bring me the Horizon en Angleterre. Oliver aurait agressé une fan en lui demandant de pratiquer des actes sexuels. Il aurait aussi uriné. La fan a portée plainte.Le groupe est aujourd'hui interdit de séjour dans la ville de Nottingham. Ce que dément Oli, qui a d'ailleur joué pour le festival Rock City à Nottingham le 1er décembre 2007.
Le 13 avril 2007, Oli Sykes apparaît devant la cour magistrale de Nottingham pour avoir uriné et agressé cette jeune femme. Oli Sykes nie tout. Le 3 mai, nouvelle apparition devant la cour. Il n'y pas assez de charges pour inculquer le chanteur. Le 17 septembre 2007, l'affaire est classée sans suite
